2-Pirrolidone da NMP

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2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » mar feb 26, 2019 11:11 pm

Leggevo a riguardo la tossicità dell'NMP e si parlava di esposizione "sicura" fino alla concentrazione di 1 grammo per metro cubo d'aria. Dovrebbe avere affinità al GHB, ma mi chiedevo se si potesse in qualche modo passare dall'anello lattanico del'NMP a quello del 2-Pirrolidone come primo step per un qualsiasi racetam. Può sembrare assurdo ma i Racetam o il Noopept sono troppo costosi mentre NMP è a buon mercato 2 o 3 euro al Kg. Grazie a tutti :? :geek:

https://www.avalonmagicplants.com/

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » mer feb 27, 2019 9:29 pm

Al fine di stimolare la discussione posto un link civetta utilizzato dalle Forze dell'Ordine per rimanere aggiornati sulle nuove sintho-drugs https://docplayer.it/14641792-Nuove-sos ... lanea.html riguardo l'NMP

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » mer feb 27, 2019 10:05 pm

A questo punto posto usi, rischi e nomi commerciali, fondamentalmente è un solvente per rimuovere graffiti nonché un erbicida, niente panico :pidu:

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » mer feb 27, 2019 10:31 pm

#NMP transdermico, invasivo e escreto per via urinaria, studio su gruppo di volontari nei primi anni 2000 https://link.springer.com/article/10.10 ... 006-0138-z

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » gio feb 28, 2019 12:10 am

Gestione del rischio
inerente alcune sostanze
chimiche di uso comune
Un solvente molto comune, lo N-metilpirrolidone, è da qualche anno soggetto a misure restrittive
in ambito europeo a causa delle sue proprietà tossicologiche di particolare preoccupazione.
Giuseppina Paolantonio per Wolters Kluwer Italia
Il composto 1-metil-2-pirrolidone – anche chiamato N-metilpirrolidone o NMP – è un solvente organico di grande diffusione: nella sola Unione Europea risulta fabbricato o importato in quantità
complessiva tra 10.000 e 100.000 t annue. I suoi utilizzi possono spaziare dalla formulazione di
vernici e rivestimenti all’inclusione in prodotti per la pulizia professionale, con il coinvolgimento di
centinaia di formulatori e di utilizzatori finali sia in ambito professionale che domestico; altre applicazioni in ambiti più strutturati riguardano l’industria elettronica, quella farmaceutica e la formulazione di polimeri, ed un utilizzo minore come reagente di laboratorio. Diversi di questi utilizzi possono risultare dispersivi, a causa di standard tecnologici non appropriati rispetto alle proprietà del
composto.
Caratteristiche chimico-fisiche e tossicità
Il NMP (CAS 872-50-4) è un liquido incolore, con odore dolciastro.
Il punto di ebollizione è di 203ºC e la tensione di vapore a 25°C è di 66Pa, a temperatura ambiente
può quindi sviluppare vapori in quantità limitata ma non insignificante.
La densità dei vapori relativa all’aria è estremamente elevata (3,4), dunque anche un lento rilascio
può condurre, in funzione del layout degli spazi di lavoro, ad un accumulo di vapori nelle zone basse o in locali posti ad un livello inferiore rispetto al punto di emissione, con conseguenti pericoli di
sovraesposizione delle persone presenti e/o di innesco da parte di sorgenti efficaci.
Il punto di infiammabilità è in realtà elevato (91°C), con un range di infiammabilità dei vapori in
aria compreso tra 1,3% e 9,5%: può dunque costituire una problematica di rischio verso la sicurezza
principalmente se coinvolto in un incendio o quando sottoposto a forti sollecitazioni termiche/energetiche.
Per decomposizione termica emette fumi tossici, mentre in seguito a reazione chimica incontrollata
può originare idrogeno, gas altamente infiammabile e reattivo.
2
Il NMP è rapidamente assorbito per inalazione in misura del 90%, in quota minore per ingestione e
per via cutanea. In tossicologia sperimentale si osserva una distribuzione in tutto l’organismo, in
particolare in fegato, intestino, stomaco, testicoli, timo, reni e vasi. L’emivita nell’uomo è di 4 ore.
Il metabolita finale è la 2-idrossi-N-metilsuccinimide (2-HMSI), eliminata al 100% attraverso le
urine.
I danni in caso di esposizione acuta sono soprattutto effetti irritativi a carico della cute, degli occhi e
dell’apparato respiratorio; l’esposizione a concentrazioni molto elevate può provocare attenuazione
della vigilanza. Per esposizione cronica induce tossicità generale e in modo particolare gli organi
coinvolti sono il fegato ed i testicoli.
Gli studi sperimentali sul ratto mostrano un’azione tossica verso il ciclo riproduttivo: la sostanza attraversa la barriera placentare e ha mostrato effetti embrioletali, fetotossici e teratogeni a seguito di
esposizione per via orale e cutanea ma non per via inalatoria; recentemente è stato individuato un
metabolita minore, il 2-pirrolidone, che potrebbe essere il responsabile degli effetti tossici sul sistema riproduttivo.
Lo NMP è classificato in modo ufficiale in Europa al n. 606-021-00-7 dell’Allegato VI parte 3 tabella 3.1 del regolamento n. 1272/2008 (CLP), come sostanza irritante per gli occhi e la cute di categoria 2, con effetti organo-specifici verso le vie respiratorie (STOT di categoria 3) e reprotossica
di categoria 1B, con le frasi H315 (“Provoca irritazione cutanea”), H319 (“Provoca seria irritazione
oculare”), H335 (“Può causare irritazione respiratoria”) e H360D (“Può danneggiare i bambini non
nati”).
Il valore limite di esposizione professionale OEL-TWA (8 ore) fissato dall’Unione Europea è di 40
mg/m3
(10 ppm) mentre l’OEL-STEL (15 minuti) è fissato a 80 mg/m3
(20 ppm), entrambi accompagnati dalla notazione “cute” che segnala la possibilità di un assorbimento significativo attraverso
la pelle. È in discussione in Europa una revisione dell’OEL-TWA per giungere ad un valore compreso tra 5 e 10 mg/m3
.
Sviluppi legislativi
A causa delle sue proprietà tossicologiche e delle caratteristiche di rischio espositivo diffuso negli
utilizzi ricostruiti in ambito europeo, da diversi anni lo NMP è all’attenzione delle autorità europee
per l’applicazione dei provvedimenti restrittivi previsti dal regolamento REACh.
In particolare, la sostanza è inserita già dal 2011 nell’elenco delle sostanze di particolare preoccupazione (SVHC) con decisione ED/31/2011 dell’Agenzia europea per le sostanze chimiche ECHA. In
seguito a questo passaggio, ne è stata valutata la possibile inclusione nell’allegato XIV del REACh
per l’avvio al provvedimento di autorizzazione: l’orientamento finale del marzo 2017 è che tale
provvedimento sia necessario, senza nessuna esclusione di utilizzi o prodotti. Tuttavia i tempi per
l’adozione di questo provvedimento non sono imminenti: ora la recente raccomandazione
3
dell’ECHA e del Comitato scientifico degli Stati membri dovrà essere recepita dalla Commissione
europea per la decisione finale.
In quanto agente reprotossico, la sua presenza in articoli e prodotti destinati al consumo finale è
soggetta alla restrizione n. 30 dell’allegato XVII REACh: i prodotti attualmente immessi in commercio non devono presentare concentrazioni di NMP superiori al 5% in peso, mentre a partire dal 1
marzo 2018 – data di applicazione del 9° Adeguamento al Progresso Tecnico dell’allegato VI del
CLP – il limite da garantire sarà dello 0,3%.
Tabella 1 - Gestione del rischio in ambito occupazionale
Misure Modalità
riduzione delle concentrazioni aerodisperse
- interventi alla fonte (controllo della temperatura; sistemi chiusi, incapsulamento, captazione; integrità e idoneità dei contenitori)
- ventilazione generale appropriata rispetto al lay-out degli ambienti
- adeguata organizzazione del processo che limiti la necessità di apertura dei
contenitori di stoccaggio e in produzione
- frequente pulizia degli ambienti
riduzione della probabilità
di incendio/esplosione
- controllo delle sorgenti di calore/energia
- ventilazione generale appropriata rispetto al lay-out degli ambienti
- stoccaggio separato da agenti incompatibili: forti ossidanti, forti riducenti,
agenti comburenti
informazione e formazione
- messa a punto di specifiche istruzioni di lavoro, specie per le situazioni che possono comportare rischi non ordinari (guasti, sversamenti, interventi di manutenzione)
- etichettatura dei contenitori e delle tubazioni
- importanza delle misure igieniche durante e dopo il lavoro
eventuale fornitura di appropriati DPI
- per la protezione respiratoria: semimaschera con filtro A1 (gas e vapori organici
altobollenti) di classe adeguata alle concentrazioni aerodisperse
- per la protezione delle mani: guanti in butile di classe 6
- per la protezione degli occhi: occhiali di sicurezza a mascherina
- per la protezione del corpo: grembiule resistente ai prodotti chimici; calzatura
di sicurezza resistente ai prodotti chimici

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » gio feb 28, 2019 12:13 am

Di seguito si riportano alcune informazioni disponibili sulla molecola NMP:
La molecola rappresenta un solvente industriale che, nel caso di ingestione può colpire il sistema nervoso
centrale e provocare effetti di intossicazione, nausea e vomito. Presenta delle somiglianze strutturali con il GBL.
EMCDDA, EDND database, NMP, 2013.
La molecola N-metilpirrolidone (NMP) è un composto chimico con anello lattamico a 5 termini. L’NMP viene
comunemente impiegato in campo industriale come solvente per materie plastiche nell’industria petrolchimica,
come solvente per la rimozione di vernici/graffiti. In ambito farmaceutico è usato come intermedio di sintesi
e nelle formulazioni di inchiostri, insetticidi, erbicidi. Trova impiego anche per aumentare l’assorbimento
cutaneo di farmaci ad uso topico. È un agente teratogeno.
Opinion on N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP). Directorate-General for Health & Consumers. European Commission. Scientific Committee on
Consumer Safety. 22 March 2011. http://ec.europa.eu/health/scientific_c ... _o_050.pdf
Nel bollettino della DEA del Marzo 2004, viene riportata un’allerta in relazione al riscontro di N-metilpirrolidinone (NMP) all’interno di una soluzione di GHB, a Copley, in Ohio. L’NMP è stato identificato all’interno
di un liquido chiaro (470 ml) sospettato essere una soluzione di GHB o del suo sale sodico (NaGHB). Le analisi
hanno indicato una miscela 2:1 di NaGHB e NMP. L’identificazione della molecola, è stata effettuata dopo
separazione per evaporazione della parte acquosa e successiva estrazione del residuo con esano.
N–Methylpyrrolidinone in a gamma-hydroxybutyrate solution in Copley, Ohio. U.S. Department of Justice - Drug Enforcement Administration
- Office of Forensic Sciences. Microgram Bulletin. Vol. XXXVII, No 3. March 2004. http://www.justice.gov/dea/pr/microgram ... mg0304.pdf
Nella scheda di sicurezza del prodotto fornita da un rivenditore di reagenti chimici, viene riportato che
l’esposizione all’NMP provoca irritazione cutanea, grave irritazione oculare, può irritare le vie respiratorie e
può nuocere al feto. Vengono inoltre riportati dati di tossicità acuta su modello animale: DL50 Orale - ratto
- 3.914 mg/kg; LDLO Inalazione - ratto - 4 h - > 5100 ppm; DL50 Dermico - su coniglio - 8.000 mg/kg.
1-Metil-2-pirrolidone. Material Safety Data Sheet. Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.
do?country=IT&language=it&productNumber=494496&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.
com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2F494496%3Flang%3Dit
Farmacologia e Tossicologia
La molecola NMP viene facilmente assorbita a livello cutaneo, gastrointestinale e per via respiratoria. In
letteratura è stato dimostrato che NMP presenta un tasso di permeabilità superiore a quella di altri solventi.
Jouyban A., Fakhree M. A. A., Shayanfar A. Review of Pharmaceutical Applications of N-Methyl-2-Pyrrolidone. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2010.
13: pp 524 – 535.
La distribuzione di NMP nella maggior parte degli organi è rapida, con concentrazione relativamente alta a
livello degli organi sessuali. Esposizioni ripetute all’NMP potrebbero essere correlate a fenomeni di infertilità.
A livello plasmatico, l’emivita della molecola risulta essere pari a 9-12 ore se assunta per via orale o per via
cutanea, mentre, se l’NMP viene assunto per via inalatoria, l’emivita plasmatica risulta essere di 4 ore.
Jouyban A., Fakhree M. A. A., Shayanfar A. Review of Pharmaceutical Applications of N-Methyl-2-Pyrrolidone. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2010.
13: pp 524 – 535.
La molecola NMP viene usata nella veicolazione transdermica di farmaci idrofilici e idrofobici dalle fasi acquose.
Jouyban A., Fakhree M. A. A., Shayanfar A. Review of Pharmaceutical Applications of N-Methyl-2-Pyrrolidone. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2010.
13: pp 524 – 535.
La capacità della molecola NMP e di lipidi polari di veicolare alcuni farmaci attraverso la cute è stata testata
in vitro, andando a valutare la variazione di permeabilità dell’epitelio umano al metronidazolo. La molecola
NMP determina un aumento nella permeabilità cutanea se applicato allo stato puro o in miscela con il
miristato di isopropile.
Hoelgaard A, Møllgaard B., Baker E. Vehicle effect on topical drug delivery. IV. Effect of N-methylpyrrolidone and polar lipids on percutaneous
drug transport. Int J Pharm. 1988. 43: pp 233-40
1495
NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive
L’NMP ha prodotto un aumento della permeabilità in vitro dell’epidermide suina all’ormone luteinizzante
gonadorelina. In un altro studio ha evidenziato l’aumento dell’assorbimento cutaneo di insulina e Brilliant
Blue FCF in presenza di NMP. Infine, studi in vitro di valutazione dell’assorbimento per via cutanea di
vari “potenziatori”, attraverso la cute umana e animale utilizzando anche NMP, hanno mostrato come la
permeabilità della cute umana sia 4 volte inferiore rispetto a quella del ratto, e che non presenti significative
differenze rispetto a quella della cavia.
a) Bhatia K.S., Singh J. Percutaneous Absorption of LHRH Through Porcine Skin: Effect of N-Methyl 2-Pyrrolidone and Isopropyl Myristate. Drug
Dev Ind Pharm. 1997. 23: pp. 1111-4.
b) Príborský J., Takayama K., Nagai T., Waitzová D., Elis J., Makino Y., Suzuki Y. Comparison of penetration-enhancing ability of laurocapram,
N-methyl-2-pyrrolidone and dodecyl-L-pyroglutamate. Pharm Weekbl Sci. 1988. 10: pp. 189-92;
c) Priborsky J., Muhlbachova E. Evaluation of in-vitro percutaneous absorption across human skin and in animal models. J Pharm Pharmacol.
1990. 42: pp. 468-72
In letteratura vengono riportati pochi studi di tossicologia della molecola NMP. Vengono riportati alcuni
effetti correlati all’esposizione alla molecola NMP, quali l’aumento della quantità di emoglobina e della conta
leucocitaria nel sangue periferico di lavoratori esposti ad una miscela di vapori di N-dimetilacetammide e
NMP. In una donna gravida è stata riporta fetotossicità, e morte del feto durante la gestazione.
Jouyban A., Fakhree M. A. A., Shayanfar A. Review of Pharmaceutical Applications of N-Methyl-2-Pyrrolidone. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2010.
13: pp 524 – 535.
Effetti
Nel settore industriale dei semiconduttori, sono stati riportati, in alcuni lavoratori esposti alla NMP, cefalea e
irritazione cronica agli occhi a partire da livelli di NMP pari a 0,7 ppm.
Clayton, G.D., F.E. Clayton (eds.) Patty's Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology. 4th ed. New York, NY:
John Wiley & Sons Inc., 1993-1994., p. 3311.
Si è valutato il limite di esposizione all’NMP, anche se non è ben nota la sua tossicità. In letteratura sono
stati osservati effetti irritanti a livello della cute e degli occhi, mentre l’esposizione sub cronica può causare
fenomeni degenerativi a livello del tratto respiratorio, emopoietico e linfoide. La letargia e la respirazione
irregolare, dopo inalazione, potrebbero essere correlati a effetto neurotossico. Inoltre, la molecola sembra
presentare caratteristiche di mutagenicità. L’esposizione alla molecola, durante il periodo prenatale, potrebbe
portare ad effetti neuro-comportamentali postnatali nel ratto.
Åkesson B. The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals. 115. N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP). Arbete
och Hilsa. 1994. 40: pp 1-24.
L’inalazione di 100, 500 e 1000 mg/m3 di NMP ha prodotto nel ratto letargia e respirazione irregolare, a tutti i
livelli di esposizione, per una durata di 3-4 ore dall’inizio dell’esposizione. Successivamente, la somministrazione
per via orale di 0.950, 1900 o 3800 mg/kg di NMP è risultata correlata a respirazione irregolare (correlata alla
dose di somministrazione). Sono stati inoltre osservati effetti sul SNC. I risultati in vitro hanno mostrato una
debole attività inibitoria della acetilcolinesterasi con un valore di IC50 di 12.1 mM.
Åkesson B. The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals. 115. N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP). Arbete
och Hilsa. 1994. 40: pp 1-24.
Non sono al momento noti effetti neurodepressori o amnesici di NMP nell’uomo.
Centro Antiveleni di Pavia.
Nel luglio 2013 il Sistema Nazionale di Allerta Precoce ha attivato un’Allerta di grado 2 (Prot. EWS 271/13
del 16/07/2013), nella quale si riporta la registrazione per la prima volta in Italia 2 casi, uno di abuso, l’altro
di rapina, con riscontro analitico di NMP, sostanza presumibilmente somministrata all’insaputa dei soggetti
intossicati.
Sistema Nazionale di Allerta Precoce, Dipartimento Politiche Antidroga, Presidenza del Consiglio dei Ministri (Allerta grado 2 “Registrati per la
prima volta in Italia 2 casi di abuso e rapina con riscontro analitico di NMP, sostanza presumibilmente somministrata all’insaputa dei soggetti
intossicati” Prot. EWS 271/13 del 16/07/2013).
1496
Metabolismo
Durante il metabolismo, la molecola NMP subisce un processo di idrossilazione ad opera dell’isoforma 1E del
citocromo P450 (CYP1E), portando a formazione del 5-idrossi-N-metil-2-pirrolidone (5-HNMP), e un processo
di ossidazione con formazione di N-metilsuccinimide (MSI). La MSI viene, successivamente, idrossilata a
2-idrossi-N-metilsuccinimide (2-HMSI). Un altro metabolita dell’NMP è il 2-pirrolidone. La principale via di
escrezione dell’NMP e dei suoi metaboliti, come il 5-HNMP, è quella renale attraverso l'urina.
Jouyban A., Fakhree M. A. A., Shayanfar A. Review of Pharmaceutical Applications of N-Methyl-2-Pyrrolidone. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2010.
13: pp 524 – 535.
Dopo somministrazione orale di 100 mg di NMP a tre volontari maschi sani, è stata determinata la via
metabolica della molecola nell’uomo. Dalla quantificazione dei metaboliti presenti nelle urine effettuata
mediante GC-MS, sono state identificati: N-metil-2-pirrolidone, 5-idrossi-N-metil-2-pirrolidone (5-HNMP),
N-metilsuccinimide (MSI) e 2-idrossi-N-metilsuccinimide (2-HMSI), con una frazione di escrezione pari a 0,8%,
44%, 0,4%, e 20%, rispettivamente. Non è stata osservata glucuronidazione o sulfonazione di 5-HNMP né di
2-HMSI. L'emivita del 5-HNMP, MSI, e 2-HMSI nelle urine è risultato pari ai circa 4, 8, e 17 ore, rispettivamente
Sono stati valutati gli effetti acuti, della molecola NMP, su sei volontari, esposti per otto ore, in quattro giorni
diversi e a diverse concentrazioni di NMP per via inalatoria (0, 10, 25, 50 mg/m3). I risultati hanno mostrato
come la molecola sia stata velocemente escreta principalmente attraverso la biotrasformazione in altri
composti. Ai livelli di concentrazione studiati, l’NMP ha mostrato una debole capacità irritante per le vie
respiratorie e per le mucose.
Åkesson B., Paulsson K. Experimental exposure of male volunteers to N-methyl-2-pyrrolidone (NMP): acute effects and pharmacokinetics of
NMP in plasma and urine. Occupational and Environmental Medicine. 1997. 54: pp. 236-40

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » gio feb 28, 2019 12:18 am

le cose negative sono: il 2-Pyrollidone rende sterili i maschi ed NMP è teratogeno, colpisce ad alti dosaggi fegato e reni. Vantaggi può essere tagliato con NaGHB al 50%, nessun problema nelle mucose, legami serotoninergici, nessuna neurotossicità accertata, scarsa vigilanza a scopo ricreativo. Le sostanze dal 2018 dovranno contenere NMP allo 0,3%

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » gio feb 28, 2019 12:42 am

Visto che dichiarano un DL50 sul coniglio sul derma a 8 grammi su kilo, direi che si possa tranquillamente sperimentare in due modi: il primo in aerosol, stando attenti alle prime boccate; il secondo in patch (cerotto) transdermico

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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da Regene » gio feb 28, 2019 5:48 pm

realGpigeon ha scritto:
mar feb 26, 2019 11:11 pm
Leggevo a riguardo la tossicità dell'NMP e si parlava di esposizione "sicura" fino alla concentrazione di 1 grammo per metro cubo d'aria. Dovrebbe avere affinità al GHB, ma mi chiedevo se si potesse in qualche modo passare dall'anello lattanico del'NMP a quello del 2-Pirrolidone come primo step per un qualsiasi racetam. Può sembrare assurdo ma i Racetam o il Noopept sono troppo costosi mentre NMP è a buon mercato 2 o 3 euro al Kg. Grazie a tutti :? :geek:
non so che conoscenze tu abbia di chimica ma non ti serve cambiare l'anello devi solo rimuovere il gruppo metile dall'azoto e sostituirlo con un idrogeno; detto questo non saprei dirti come fare: non ho le conoscenze per dirtelo ma in generale non dovrebbe essere troppo complicato.
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Re: 2-Pirrolidone da NMP

Messaggio da realGpigeon » gio feb 28, 2019 7:37 pm

E' proprio questo il punto, io ho abboddanza di NMP come erbicida fusti da 1 quintale ma non saprei organizzare il laboratorio, ho bisogno di dritte, grazie comunque.

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