estrazione reserpina

Estrazioni più o meno grezze di principi attivi
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estrazione reserpina

Messaggio da Regene » lun nov 08, 2021 3:36 pm

ciao a tutti, torno per chiedere consigli ed esperienze per un estrazione che ho intenzione di fare nel prossimo futuro (ovviamente pubblicherò i risultati).

mi piacerebbe estrarre l'alcaloide reserpina dalla pianta rauwolfia serpentina (radice di serpente indiana), questo alcaloide è stato usato in medicina dagli anni '60 anche se è stato sostituito da altre molecole nel corso degli anni (era principalmente utilizzato come antipertentisvo e antipsicotico). purtroppo ho trovato solo un documento dove si parlava di come estrarre la reserpina (ho il pdf ma non so come caricarlo, se qualcuno sa come fare lo condivido volentieri). quello che so è che la reserpina è praticamente insolubile in acqua. so anche che esiste la reserpina cloruro che immagino sia solubile in acqua.

detto questo pensavo che un estrazione acido base classica potesse essre una buona idea ma probabimente sarebbe un casino, un'altra idea che mi è venuta leggendo quel documento è fare un'estrazione con cloroformio (o un altro solvente fortemente apolare)
Soxhlet extraction was carried out with chloroform to determine the net reserpine content in the Rauwolfia vomitoria roots. The extraction was conducted for 48 h to ensure complete extraction of reserpine. The dark colored solution was analyzed by high performance thin layer chromatography (HPTLC)
per quelli che masticano meno inglese: hanno estratto con un apparato soxhlet per 48 ore usando il cloroformio come solvente. hanno fatto questo per estrarre tutta la reserpina e poi hanno verificato la quantità di reserpina con una tecnica chiamata HPTLC. il mio ragionamente è che se io estraggo in questo modo (il soxhlet non è indispensabile: serve solo ad accorciare i tempi) dovrei estrarre tutta la reserpina e altra roba che né mi serve né è un problema. non mi serve un estratto puro.

onestamente non so bene come approcciare questa estrazione, non so se fare una semplice ma affidabile tintura o tentare qualcosa di più "professionale". apprezzo qualunque tipo di input

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da asklepios » lun nov 08, 2021 10:55 pm

Secondo Pubchem la stabilità potrebbe essere intaccata in presenza di luce e condizioni acide. La tipica estrazione acido base potrebbe ridurre le rese, salvo controllare accuratamente il pH e ridurre al minimo i tempi di esposizione ad acidi. Il cloroformio penso darà rese maggiori di estrazioni alcoliche/idroalcoliche, ma sarà comunque un profilo di alcaloidi diverso ad essere estratto. L'etanolo ha il vantaggio di essere non tossico, economico, e puoi anche lasciarne una quantità nel prodotto finale come conservante. Se dovessi usare cloroformio o DCM, un soxhlet è decisamente consigliabile. Nella mia (ridotta) esperienza, cloroformio e DCM sono molto volatili. Se non usi il soxhlet devi usare tre volte il volume di solvente, e se lo fai nel classico imbuto separatore, rischi di perdere un terzo del tuo prezioso (e tossico) cloroformio per evaporazione. C'è anche poi da dire che se usi solventi tossici, sarebbe meglio evaporarli a pressione ridotta per assicurarsi di rimuoverli completamente, il che aggiunge un altro step.

Comunque una fonte che spesso non viene considerata è Google Patents, trovi diversi protocolli. Ti linko il primo che ho trovato (il più vecchio):
https://patents.google.com/patent/BE521626A/en

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da asklepios » lun nov 08, 2021 10:57 pm

Io forse inizierei con un estratto alcolico, e testerei il risultato. Anche testare la materia prima dopo l'estrazione per vedere se ha ancora attività potrebbe essere un buon metodo, in mancanza di altri metodi analitici

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da era » lun nov 08, 2021 11:09 pm

Avrei intravisto un sistema abbastanza semplice per provare a ottenere il prodotto:

Peso: 1,32 g/cm³
Punto di fusione: 265°C
Punto di ebollizione: 700°C circa
Punto di infiammabilità: 377°C circa

Incompatibile con acidi forti, riducenti e ossidanti.

Essendo radici le si potrebbe riscaldare a stadi fino a 300° e anche più per eliminare gran parte delle sostanze presenti.
Tuttavia la combustione potrebbe degradare il prodotto.
Perciò si potrebbe trattare le radici termicamente a temperature più basse facendo poi un macerato glicerico (preso spunto dalla yohimbina).
La successiva distillazione della glicerina potrebbe portare con sé l'alcaloide oppure potrebbe lasciarlo nel distillatore.

Si potrebbe pensare anche ad estrarla prima con alcol e appena dopo fare un trattamento termico.
Bisognerebbe sapere se è solubile nel glicerolo poiché la successiva divisione avverrebbe aggiungendo acqua e lasciando sedimentare la torbida.
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Abeja G. » mar nov 09, 2021 6:28 pm

Regene ha scritto:
lun nov 08, 2021 3:36 pm
(ho il pdf ma non so come caricarlo, se qualcuno sa come fare lo condivido volentieri).
Forse forse puoi provare qui:
https://it.scribd.com/upload-document

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » mar nov 09, 2021 11:47 pm

grazie @asklepios per l'input, in realtà il cloroformio per me è una risorsa praticamente illimitata (si può sintetizzare per reazione aloformio tra acetone e ipoclorito di sodio) e non è nemmeno difficile eliminarlo dal prodotto finale visto che è estremamente volatile e bolle a circa 60°C. sul fatto che il profilo degli alcaloidi sarebbe diverso hai perfettamente ragione anche perché nello stesso PDF scrivono come si può ottenere un campione di reserpina pura con una resa dell'85% semplicemente passando l'estratto in uno scrub a base di ossido di alluminio (a logica potrebbe funzionare anche il carbone attivo o l'ossido di silicio) e poi lavando l'estratto con esano (anche questo facilmente ottenibile per distillazione frazionata del diesel o per altre vie). in realtà a me interessa solo la reserpina quindi avere solo quello come attivo nell'estratto sarebbe perfetto.

@era non mi sembra una grande idea scaldare una molecola non termostabile fino ai 300°C inoltre non capisco bene quale sia il punto di farlo.
sicuramente distillando la glicerina non estrarresti la reserpina perché bolle a 290°C mentre la reserpina ha un punto d'ebollizione molto più elevato
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da asklepios » mer nov 10, 2021 2:20 am

Hai menzionato HPTLC. Ossido di alluminio è una fase stazionaria tipica della cromatografia su strato sottile. È pratica penso abbastanza diffusa abbinare alla TLC (con scopo analitico) una cromatografia su colonna (scopo preparativo) con stessa fase stazionaria. Basandosi sui valori Rf ottenuti dalla TLC è possibile avere un'idea del tempo di eluizione dell'analita di interesse. In questo caso (probabilmente un caso di analita che non presenta picchi di eluizione ben staccati) si è scelto di raccogliere una frazione piuttosto ampia presentante un'alta concentrazione di reserpina per poi procedere ad una purificazione successiva. È ovvio che se hai modo di farla, la cromatografia è il gold standard in quanto a purezza. Non è neanche troppo difficile, non si parla di apparecchi costosi come HPLC e vari: delle piastre TLC, del gel di silice / ossido di alluminio e una colonna cromatografica li rimedi su AliExpress e simili per un centinaio di euro probabilmente. Se è la resa che ti importa e la purezza ti importa meno, lascia perdere la cromatografia.

Sulla questione dei PDF ci penso e magari aprirò un post nella sezione metaportale. Intanto se cerchi "online pdf free hosting" trovi sicuramente qualcosa. Archive.org è un sito che conosco dove si caricano documenti, ma c'è il rischio che sia bloccato. Scribd se non ricordo male è a pagamento se vuoi vedere i contenuti

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da era » mer nov 10, 2021 10:01 am

Regene ha scritto:
mar nov 09, 2021 11:47 pm

@era non mi sembra una grande idea scaldare una molecola non termostabile fino ai 300°C inoltre non capisco bene quale sia il punto di farlo.
sicuramente distillando la glicerina non estrarresti la reserpina perché bolle a 290°C mentre la reserpina ha un punto d'ebollizione molto più elevato
Sembrerebbe termostabile fino a 377°C ma come avevo accennato, lo xilema potrebbe incendiarsi già sopra i 200°C. Perciò estraendo con alcol allontaneresti le parti legnose, trattando termicamente elimineresti le molecole che resistono a es. max 170°C (a questa temperatura non bruci niente se rapporti il tempo) e distillando con glicerina probabilmente allontaneresti le molecole che evaporano entro i 300+°C.

P.e. trattando termicamente foglie di passiflora o pervinca ho ottenuto estratti alcolici ricchissimi di alcaloidi indolici.
C'è da considerare che se una molecola è solubile in data sostanza, spesso gran parte di questa viene trascinata con il solvente. Così l'alcol (miscela acqua-alcool) trascina con se' le triptamine, oppure il decano (se utilizzato questo, in presenza di acqua) molecole che evaporano a temperature superiori a quella di ebollizione dell'alcol se utilizzati acqua-alcol oppure del decano che comunque evapora con l'acqua.

Hai mai fatto distillazioni?

Ho visto che su researchgate c'è un pdf, ma anche su pubmed ci sono più pubblicazioni sul come estrarre i vari alcaloidi della rauwolfia.
Li avrai visti ma comunque allego:
https://www.thieme-connect.com/products ... tWidth=360
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4153471/
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da asklepios » mer nov 10, 2021 7:42 pm

@Regene Ho guardato un po' in giro per la questione di caricare i PDF. Ho individuato DocDroid (https://www.docdroid.net/), che è molto simile a ImgUr o ImgBB ma con i documenti (in diversi formati). I file vengono cancellati dopo 60 giorni di inattività. Alternativamente o linki direttamente il sito da cui hai recuperato il PDF, o ti apri un account di cloud hosting (Mediafire.com, Mega.nz, Dropbox, Box.com, Microsoft OneDrive, Google Drive etc.). Io ne ho diversi e sono molto utili quando vuoi mandare files grandi, ma in teoria anche per questo utilizzo sono perfetti, e hai la garanzia che il file sarà lì per anni. Anche Archive.org potrebbe essere utile, ma non l'ho mai usato e non ti so dire esattamente come funzioni

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » mer nov 10, 2021 11:40 pm

per il pdf penso sia meglio risolvere così: https://www.researchgate.net/publicatio ... oria_Roots
questo è il link all'articolo e potete facilmente scaricarlo con sci-hub

ho una modesta dimestichezza con la cromatografia e altre tecniche analitiche anche se non avevo nessuna intenzione di applicarle a quest'estrazione perché voglio massimizzare le rese. era più che altro per sottolineare la selettività dell'estrazione con cloroformio, ma ora che leggo meglio ho visto che questo sistema di purificazione si riferisce solo all'estratto ottenuto con una soluzione idrotropica. quindi l'estratto con cloroformio potrebbe essere più ad ampio spettro. in ogni caso a me interessa estrarre completamente la reserpina, se mi porto dietro anche altri alcaloidi amen.

per rispondere a era: continuo a non capire bene (da un punto di vista scientifico) a cosa dovrebbe servire questo trattamento ad alte temperature. forse potrebbe essere utile per distruggere altri alcaloidi non utili ma come ho scritto sopra non ho interesse nell'eliminare altri alcaloidi soprattutto se per farlo dovessi utilizzare un metodo che mi sembra poco pratico: l'unico modo per portare l'estratto a quelle temperature sarebbe discioglierlo in un solvente con un elevato punto d'ebollizione e poi portarlo a riflusso per un certo periodo di tempo. su due piedi non mi vengono in mente solventi adatti, sicuramente esistono ma non è detto che la reserpina sia solubile in quei solventi o che quei solventi siano facilmente accessibili.

non mi risulta che il solvente faccia da carrier per altre molecole fatta eccezione per gli azeotropi ma lì è tutta un'altra storia e sicuramente non è questo il caso. ho fatto diverse distillazioni in passato, mai niente di eccezionale più che altro per preparare solventi o recuperarli.
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da era » gio nov 11, 2021 8:14 pm

Regene ha scritto:
mer nov 10, 2021 11:40 pm
per rispondere a era: continuo a non capire bene (da un punto di vista scientifico) a cosa dovrebbe servire questo trattamento ad alte temperature. forse potrebbe essere utile per distruggere altri alcaloidi non utili ma come ho scritto sopra non ho interesse nell'eliminare altri alcaloidi soprattutto se per farlo dovessi utilizzare un metodo che mi sembra poco pratico: l'unico modo per portare l'estratto a quelle temperature sarebbe discioglierlo in un solvente con un elevato punto d'ebollizione e poi portarlo a riflusso per un certo periodo di tempo.
Il trattamento termico eliminerebbe tutti i glicosidi e i grassi contenuti nello xilema.
Se hai letto l'anteprima dei file allegati, per estrarre gli alcaloidi hanno utilizzato una soluzione di ammoniaca e metanolo portando a riflusso per otto ore. Poi probabilmente sarà descritta la raffinazione, ma bisogna essere iscritti.

Faccio un esempio parallelo: per estrarre gli alcaloidi della phalaris ci si può avvalere del metodo a/b e solvente ma per colpa dei grassi le rese risultano misere. Bisogna prima eliminare i grassi, cosa che un ph 10-14 non riesce a fare e durante la fase di acidificazione i grassi allontanati con il solvente contengono ancora un bel po' di roba.
su due piedi non mi vengono in mente solventi adatti, sicuramente esistono ma non è detto che la reserpina sia solubile in quei solventi o che quei solventi siano facilmente accessibili.
Anche utilizzando solventi del genere poi il problema sarebbe allontanare gli alcaloidi da essi.
I macerati glicerici estraggono con molta lentezza ma gli alcaloidi di questa pianta sembrano essere solubili nella glicerina.
Quindi ho elencato la glicerina al posto dell'etanolo soltanto per una questione di punto di ebollizione e perché è neutra (non è ossidante ne riducente).


ho fatto diverse distillazioni in passato, mai niente di eccezionale più che altro per preparare solventi o recuperarli.
Quindi distillazioni semplici.
Nemmeno io sono un mastro delle distillazioni ma ne ho fatte parecchie per comprenderle nei particolari.


Nel momento in cui tu facessi un'estrazione con l'etanolo (o con il cloroformio, se reserpina & co sono solubili in esso) otterresti es. da 10 g di radici il 92-96% di xilema e altri prodotti non più utili e il 4-8% di estratto alcolico contenente gli alcaloidi, i glucosidi, i grassi e altro ancora.
Giusto?

Bene, quindi per ottenere gli alcaloidi dovresti eliminare ancora un bel po' di roba.
Provando a distillare direttamente il residuo secco una volta essiccato l'etanolo bruceresti tutto.
Distillando invece la glicerina forse come residuo otterresti un prodotto a range ristretto, tra cui:

- la rabausina, che ha un punto di ebollizione di 486°C
- l'ajmalina, che ha un punto di ebollizione di 519°C
- la yohimbina, che ha un punto di ebollizione di 543°C
- la reserpina, che ha un punto di ebollizione di 700°C

Direi quindi che gli alcaloidi contenuti in questa pianta hanno un alto punto di fusione e un punto di ebollizione altissimo. Non vedo perché dovresti perderli.

L'unico dubbio è sul punto di infiammabilità di alcuni alcaloidi, dato che è sotto i 300°C ma se questi stanno nella glicerina non vedo la possibilità di reagire con l'ossigeno.

Diversamente dovresti operare in atmosfera d'azoto credo.

Volendo poi, ottenuto il residuo che avrebbe ancora un po' di glicerina potresti diluire il tutto e estrarre con un solvente non miscibile con l'acqua.
Forse quel po' di glicerina potrebbe disturbare ma sarebbe l'ultima delle preoccupazioni.


Non potendo successivamente distillare, nel momento in cui si volesse isolare le singole componenti (dividere gli alcaloidi), si potrebbe interpretare il peso specifico dei vari alcaloidi ecc..


---------------

Diversamente se vuoi ottenere un full range credo che estraendo con un solvente (ovviamente etanolo) dalle radici e successivamente facendo una a/b con un solvente più selettivo otterresti rapidamente un prodotto grezzotto ma comunque apprezzabile.
Non ho tempo.

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » sab nov 20, 2021 9:39 pm

stavo pensando di sostituire il cloroformio col DCM nell'estrazione della reserpina. non penso dovrebbero esserci problemi ma ho pensato comunque di chiedere per scrupolo. ho visto che riesco a prenderne 1l per circa 30 euro ed è molto meno tossico del cloroformio quindi mi sembrava una buona opzione, certo è meno economico ma non è neanche proibitivo.
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da asklepios » lun nov 22, 2021 12:30 am

Dovrebbe andare bene, in genere sono intercambiabili come solventi, se non li usi come reagenti per reazioni particolari. Senza contare poi che il DCM non forma fosgene a lungo andare. L'unica cosa che ho notato usando solventi con così basso punto di ebollizione è che ne perdi davvero tanto nell'imbuto separatore, quando agiti e fai sfiatare. L'ideale è usare l'imbuto più piccolo possibile, ridurre il volume vuoto. Cerca bene comunque, io l'ho acquistato per meno, da un sito di materiale da restauro

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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » lun nov 22, 2021 12:47 pm

asklepios ha scritto:
lun nov 22, 2021 12:30 am
Dovrebbe andare bene, in genere sono intercambiabili come solventi, se non li usi come reagenti per reazioni particolari. Senza contare poi che il DCM non forma fosgene a lungo andare. L'unica cosa che ho notato usando solventi con così basso punto di ebollizione è che ne perdi davvero tanto nell'imbuto separatore, quando agiti e fai sfiatare. L'ideale è usare l'imbuto più piccolo possibile, ridurre il volume vuoto. Cerca bene comunque, io l'ho acquistato per meno, da un sito di materiale da restauro
in teoria non dovrebbe servirmi un imbuto separatore in questo caso specifico. grazie comunque per il consiglio.
guarderò se riesco a trovarlo a meno
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » sab dic 11, 2021 8:25 pm

ho fatto l'estrazione: ho estratto a bagnomaria con alcol al 80% (circa) per circa 4 ore. ho chiuso il contenitore con un piattino da caffé in cui ho continuamente aggiunto ghiaccio così da far considerare i vapori e farli gocciolare all'interno. l'ho fatto per perdere meno solvente possibile.
sono partito da 50g di pianta secca in polvere e ho usato circa 250ml di solvente
devo ancora filtrare e volevo chiedere se secondo voi è abbastanza come tempo di estrazione. il liquido si presenta di un marrone molto scuro tendente al nero. simile al té nero. purtroppo non ho modo di verificare quanta reserpina ci sia ancora nel materiale di partenza
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da VisioneCurativa » sab dic 11, 2021 10:34 pm

Credo la maggior parte degli alcaloidi sia già passata nel solvente a quel punto, tenendo conto che alla fine la radice ha un costo molto accessibile non sprecherei altro solvente per tirare fuori gli ultimi residui.

Ho fatto dei test comparativi precisi sull'estrazione alcolica a caldo e freddo solo col kratom e con la cannabis, in quel caso in meno di un paio d'ore si estrae quasi tutto se si fa a caldo. Non ho testato i residui ma li ho consumati direttamente per avere la prova del nove.
Questo post riguarda nozioni teoriche riservate solo ad educazione ed intrattenimento, non vuole incoraggiare nessuna attività pericolosa o illegale.
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da VisioneCurativa » sab dic 11, 2021 10:36 pm

La temperatura ovviamente incide molto sui tempi, se lo fai bollire è molto diverso da tenerlo bello caldo a bagnomaria.
I tempi veloci riguardano la bollitura
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » sab dic 11, 2021 11:31 pm

grazie @VisioneCurativa per i consigli, l'alcol era molto caldo ma non bolliva. mi è successa una cosa strana: si creavano delle bolle in basso che però rimanevano intrappolate nel materiale vegetale e poi riuscivano a fuggire dopo un po'.
non era un fenomeno violento (fortunatamente) ma sicuramente indica che ero più o meno al punto d'ebollizione.
quale potrebbe essere un buon dosaggio? ovviamente in proporzione ai grammi di partenza
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » sab dic 11, 2021 11:32 pm

stavo pensando che potrei comunque tenere il materiale vegetale dopo la filtrazione e fare un'altra estrazione a temperatura ambiente per un lungo periodo con solvente pulito
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Re: estrazione reserpina

Messaggio da Regene » sab dic 11, 2021 11:45 pm

ho visto anche che la rescinammina scurisce se esposta alla luce, potrebbe essere per questo che la soluzione si è scurita così tanto nonostante il colore piuttosto chiaro della pianta di partenza? comunque non mi sembra un alcaloide particolarmente interessante quindi non sono preoccupato dalla sua degradazione.
per curiosità qualcuno ha idea della reazione chimica che causa il cambio di colore? mi viene in mente la rottura del legame esterico (ovviamente intendo quello tra la struttura principale e l'acido 3,4,5-metossi-caffeico) oppure la rottura del doppio legame non alifatico.
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