cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
secondo voi l acetato di sodio puo essere un buon sostituto al NACN come donatore di carbonio ?
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
In linea teorica no, come donatore di carbonio penso in genere si intenda la formazione di legami carbonio-carbonio, lo ione cianuro può fare da donatore agendo come nucleofilo, l'acetato al massimo può formare un legame carbonio ossigeno (ma non è comunque un buon nucleofilo che io sappia)
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
allora in teoria non funziona , volevo arrivare all acido mandelico attraverso benzaldeide e metabisolfito , poi nella procedura sostituisce l so3 con cnna ma io non ho cnna pensavo di sostituirlo appunto con acetato di sodio
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
No. Potresti forse sostituire con il cloroformio:
https://sci-hub.st/10.1016/j.ultsonch.2008.03.001
Il cloroformio però è insolubile in acqua, quindi serve un bagno ultrasonico e catalizzatori a trasferimento di fase. Nello studio usano il TEBA, per cui dovrai probabilmente trovare un sostituto se non vuoi ordinarlo dalla Cina. Per non parlare del cloroformio, che non puoi acquistare normalmente, e dovrai sintetizzare. Non impossibile insomma, ma certo non immediata come via sintetica
https://sci-hub.st/10.1016/j.ultsonch.2008.03.001
Il cloroformio però è insolubile in acqua, quindi serve un bagno ultrasonico e catalizzatori a trasferimento di fase. Nello studio usano il TEBA, per cui dovrai probabilmente trovare un sostituto se non vuoi ordinarlo dalla Cina. Per non parlare del cloroformio, che non puoi acquistare normalmente, e dovrai sintetizzare. Non impossibile insomma, ma certo non immediata come via sintetica
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
avevo pansato anche all acetone per questo :acetone wiki : Il carbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i carbanioni in α, più del gruppo ciano (-CN), delocalizzando sull'ossigeno la carica negativa prodotta per deprotonazione. Per questo motivo nell'acetone gli idrogeni dei metili sono acidi (pKa = 19,16) [3] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'etossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione enolato, un carbanione che è un ottimo nucleofilo, impiegabile in addizioni al carbonile come nelle classiche condensazioni aldoliche.
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
Sì è possibile, si chiama aldolica incrociata, ma così ottieni il benzilidenacetone:
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
Secondo me la via più percorribile è cercare reazioni che sono già state fatte, se c'è un'alternativa sicuramente ci hanno già pensato.
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
la condensazione aldolica incrociata e molto interessante perche cè la via di sintesi con ossidazione peracetica e perodissido , e naoh per fare p2p
Re: cianuro di sodio vs acetato di sodio ?
Guarda bene, non ti esce il P2P, c'è un carbonio di troppo
